Allem Anschein nach war Toscolano das antike Dorf "Benacum", welches dem Gardasee seinen ursprünglichen Namen verliehen hatte. Zeugnis für die Existenz der römischen Siedlung sind archäologische Funde, die vor allem in dem Gebiet gemacht wurden, wo sich einst eine prunkvolle Villa befand. Vom 9. bis 14. Jh. war Maderno der Hauptort der Riviera der Provinz Brescia und anschließend der Sommersitz der Fürsten Gonzaga von Mantua. Es kam dann bis 1797 unter die Herrschaft von Venedig.

Längs des Tales der Papierfabriken ("Valle delle cartiere"), wie es noch heute bezeichnet wird, florierte ab dem 13. Jh. die Papierindustrie. Das Papier erreichte über den Gardasee Verona und anschließend über die Etsch die Adria und somit Venedig. Toscolano Maderno wurde, dank der hohen Qualität des Produktes, einer der bekanntesten Papierhersteller (beinahe gleichbedeutend mit Fabriano).
Auf Initiative von Gabriele di Pietro befanden sich in Cecìna und in Messaga die ersten Druckereien, von denen 1487 auch die Bibel hergestellt wurde, die anschließend Martin Luther für seine Übersetzung ins Deutsche benutzte. Zu den berühmtesten Buchdruckern, die in der ersten Hälfte des 16. Jh. in Toscolano am Gardasee arbeiteten, gehörten Paganino und Alessandro Paganini.