Sembra che Toscolano sia stato l'antico "Benacum", da cui prese il nome il Lago di Garda stesso; l'insediamento romano è testimoniato da molti ritrovamenti archeologici, concentrati soprattutto nell'area dove un tempo sorgeva una sontuosa villa. Dal IX al XIV sec., Maderno fu capoluogo della Riviera bresciana e, successivamente, sede estiva dei principi Gonzaga di Mantova. Passò poi sotto il dominio di Venezia fino al 1797.

Lungo quella che è definita ancor oggi la "Valle delle cartiere", fin dal Trecento fiorì a Toscolano l'industria cartaria. La carta, attraverso la via del Garda, giungeva a Verona e quindi, lungo l'Adige e il mare Adriatico, a Venezia. Per la qualità del prodotto, col passar del tempo Toscolano divenne uno dei centri più noti in Italia, quasi al pari di Fabriano.
A Cecìna e a Messaga, per iniziativa di Gabriele di Pietro, sorsero poi le prime stamperie da cui uscì nel 1487 anche la Bibbia che servì a Martin Lutero per la sua traduzione in lingua tedesca. Tra gli stampatori più famosi che operarono a Toscolano Maderno vanno ricordati nella prima metà del Cinquecento Paganino e Alessandro Paganini.